Олевск во времена Киевской Руси носил название Ореховец, один из городов упоминающихся в былине о Добрыне Никитиче. Этот факт был установлен исследователями Н. Бессоновым в XIX в., а за ним Б. Рыбаковым в XX в. и др. Город Ореховец был переименован в Олегск, в честь Олега Древлянского, имеющего там дворец, несмотря на то, что это место отстояло от столицы - Овруча на 120 верст. Со временем Олегск стал называться Олевском, входил в так называемый "треугольник древлянских городов" - Искоростень (Коростень) - Вручий (Овруч) - Ореховец (Олевск). В те времена древлянские, а затем и киевские князья часто охотились в здешних лесах.

В ок. 1667 г. в Олевске одним из польских шляхтичей Немиричем был основан греко-католический Кармелитский монастырь.

"К. Немирич пригласил в Олевск кармелитов и выделил им более 10 тыс. Дес. земли. Основав здесь монастырь, кармелиты заставляли местных крестьян работать в своем имении, принимать католичество. В XVIII в. во время массового развертывания гайдамацкого движения в районе Олевск активно действовали отряды народных мстителей. От 1831 Олевск принадлежал к государственным поселениям. Из предприятий действовали только две винокурни. Власти не заботились о благоустройстве села, о здравоохранении и образовании его жителей. Лечебных учреждений здесь не было. Действовало училище на 14 мест при кармелитском монастыре."

До наших дней монастырь не сохранился.

В городе сохранилась построенная в 1596 г. крестовая в плане 5-главая каменная Николаевская церковь. Принадлежит к наиболее ярким произведениям украинской архитектуры XVI в.